Whipps sinh ra ở Baltimore, Maryland[6] với Surangel Whipps Sr. và người mẹ sinh ra ở Maryland.[6]

Whipps tốt nghiệp ngành Quản trị Kinh doanh và Kinh tế tại Đại học Andrews và bằng Thạc sĩ Quản trị Kinh doanh của Đại học California, Los Angeles.[7] Ngoài ra, ông còn đứng đầu một chuỗi siêu thị Palauan.[8]

Ông đã ra tranh cử vị trí Tổng thống nước Cộng hòa Palau với anh rể của mình là Tổng thống Thomas Remengesau Jr., người đang tái tranh cử trong cuộc tổng tuyển cử ở Palauan năm 2016.[9] Remengesau đã nhận được 5109 phiếu bầu trong khi Whipps giành được 4854 phiếu bầu.[10]